Лично я, как большой поклонник малолитражки «Ока» и владелец 20-летнего экземпляра, сталкиваюсь с этой проблемой каждый год. Я предполагаю, что аналогичные сложности могут возникнуть у человека, например, купившего советский «Москвич-408» или ГАЗ-24 «Волга».
Как получить ОСАГО на редкую машину: опыт редактора Techinsider

Перед тем, как читать дальше, мне бы хотелось узнать ваше мнение о том, насколько проблема актуальна. Если вы владеете старой или просто редкой машиной, внесите ваш голос и посмотрите, что думают другие читатели.
Страховые компании признают, что проблема существует
В статье на сайте «Альфа-Страхование», например, прямо говорится, что страховые компании отказывают страховать автомобили старше 10 лет. «Это незаконно – страховые компании не вправе отказывать в покупке обязательной страховки только из-за возраста машины», – утверждает автор.
Более того, на стоимость полиса ОСАГО возраст машины или ее эксклюзивность не должны влиять, пишет он. Влияет лишь число лошадиных сил, возраст и стаж водителя, а также его безаварийная репутация.

Запрета нет, а препятствия есть
Законно или нет, страховые компании мухлюют со страховками, как я подозреваю.
Как выглядит проблема? Вы приходите в офис страховой компании или открываете онлайн-приложение, заносите данные автомобиля в базу данных. После этого сервер страховой компании должен автоматически рассчитать стоимость полиса. Но компьютерная система выдает технический сбой, сколько бы попыток вы ни делали.
Проверить или доказать, что так делается намеренно, я не могу. Может быть, злого умысла и нет – но нам-то, владельцам, что до этого. Мы просто не можем оформить полис.

Решение: ищите компанию с хорошей техподдержкой
Мыкаясь с ОСАГО несколько лет, в конце концов я нашел страховщика, который готов каждый год вручную через техподдержку проводить ту операцию, которую система должна выполнять автоматически. Конечно, процедура получается несколько более трудозатратной, но не настолько, чтобы представлять серьезные неудобства. Так что рекомендую и надеюсь, вам этот совет пригодится.
А как делаете вы?