Если вкратце, то эта история восходит к противостоянию Наполеона и Англии. Европа перешла на правостороннее движение под влиянием Франции, но англичане, похоже, отказались следовать общему тренду чисто из принципа.
Почему в Японии левостороннее движение: необычный эпизод истории страны самураев

Япония все эти препирательства пропустила
Островная империя на восточном конце Евразии находилась почти в полной изоляции от мира вплоть до середины 19 века и всё это время оставалась феодальной страной, где правили самураи. Их интересы и стали причиной сохранения левостороннего движения: мечом удобнее отразить внезапную атаку или самому атаковать, если идёшь по левой стороне дороги.

Затем Япония открыла границы и начала перестраивать все отрасли хозяйства на западный лад. Так, в 1872 году здесь открыли первую железную дорогу. В конкурсе подрядчиков на строительство участвовали США, Франция и Великобритания, и японское правительство выбрало последних, а те, ничтоже сумняшеся, построили дорогу под левостороннее движение.

В том же году левостороннее движение в Японии было закреплено законом. Это объясняет также, почему японские машины — «праворульки».
Любопытно, что автомобили с левым рулём — «нормальные» — в этой стране не запрещены. Это позволяет иностранным гостям ездить по дорогам страны на машинах с привычным для них расположением рулевых органов. Но по понятным причинам таких машин очень мало.