Ученые нарушили столетнее правило Бредта в органической химии

Американские ученые создали молекулы из класса олефинов, которые нарушают правило Юлиуса Бредта 1924 года. Он утверждал, что двойные связи не образуются на плацдармных углеродах, ведь те заняты уже другими атомами.

Олефины — химические вещества из водорода и углерода с двойной углерод-углеродной связью. Их используют для изготовления пластмассы, клеев и моющих средств.

Химики из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе доказали, что при создании олефинов не обязательно применять правило Бредта, который утверждал, что двойные связи не образуются на плацдармных углеродах, ведь те заняты уже другими атомами. Результаты исследования были опубликованы в журнале Science.

Ученые создали антибредтовские (АБО) олефины путем обработки силиловых (псевдо)галогенидов источником фтора, что вызывало реакцию элиминации — отрыв атомов от исходной молекулы при сохранении углеродного скелета.

«Люди не изучают антибредтовские олефины, потому что считают их невозможными. Однако правила, которые считаются непреодолимыми, убивают научный поиск»

Нейл Гарг профессор факультета химии и биохимии имени Кеннета Трублада в Калифорнийском университете в Лос-Анджелесе

Правило Бредта и олефины, антибредтовские, полученные в исследовании

Science

Химики отмечают, что их наука изучает фундаментальные вопросы жизни, а потому правил должно быть меньше. Они сдерживают прогресс на многие годы. Исследование же может изменить подход к органической химии.

Ученые уверены, что их работа — «большой толчок в фармацевтической промышленности к разработке реакций, которые дают трехмерные структуры, потому что они могут быть использованы для открытия новых лекарств».